Дивись, поряд з цією галочкою є питання - наведи на нього і з'явиться опис як працює дана галочка.
Якщо в кратце, то:
у замовленні 2 позиції товару ХХХ, та 3 позиції YYY
після відправки запиту оновлено 1 товар ХХХ
якщо стоїть дана галочка, то процесі буде знайдено ще 1 позиція ХХХ і видалена, т.к. позиція ХХХ вже оновлювалася у цьому запиті. А товари YYY не втечуть т.к. вони не оновлювалися у цьому запиті
І ось у тебе виходить та сама ситуація - не пішли ті товари, які й не прийшли на оновлення після такого запиту
До речі можеш освіжити свою пам'ять і подивитися завдання, за яким дана настройка додавалася
https://box.webproduction.ua/admin/customorder/issue/2015002152/edit/