Что выгоднее - оплатить обновления своей коробки до OS или перейти на облако?

Тут стоит рассказать чем на самом деле отличается коробка от облака. Это сильно разные продукты.

ПРО КОРОБКИ
Когда клиент покупает коробку, он оплачивает ее стоимость, мы выгружаем ее на сервер клиента, проверяем чтобы она работала. Затем в следующую секунду вся ответственность переходит на клиента. Мы не делаем резервные копии, не следим за сервером клиента вообще никак. Если сервер клиента сдохнет, у нас нет резервных копий, все что мы можем сделать - это выгрузить чистый OneBox заново, и то за деньги.
Клиент оплачивает $5/user/month или $50/user/year только для того, чтобы мы обновляли его коробку на новую версию, и если он задаст вопрос на форуме - мы могли на него ответить. Все. Больше ничего не подразумевается, никакие гарантии не предоставляются.

ПРО ОБЛАКО
(То что я напишу тут про облако, касается OneBox OS, а не версий MVP. Мы сейчас в процессе перехода на новую инфраструктуру, но грубо через 3-6 месяцев все облако будет таким как я написал ниже)

Если коротко: облако сильно надежнее.
Если подробно:
- когда клиент выбирает облако, его мы под OneBox выделяем две виртуальные машины, которые физически находятся в разных странах в разных дата-центрах. Одна в Германии (FSN1), вторая в Финляндии (HEL1).
- у каждого VPS свой отдельный IP, который находится за firewall-ом (простыми словами, защита от DDoS).
- балансировщик нагрузки направляет все запросы на первый VPS в Германии. Если он перестанет отвечать или сдохнет - то автоматом на второй в Хельсинки, который станет master-ом. Это касается не только баз данных, а вообще всего, в том числе всей файловой системы.
- VPS между собой реплицируются в реальном времени. Если сдохнет первый, то максимальная потеря данных будет за пару секунд, и то в теории.
- Каждый день для обоих VPS делаются резервные копии в ТРИ СТРАНЫ в ТРИ РАЗНЫХ ДАТА-ЦЕНТРА. Каждый день.
- Резервные копии мы храним 10 дней (заявляем 10, но в реальности 30+).
- Если нужно развернуть резервную копию, то у нас скорость восстановления примерно 1 гигабайт в минуту. То есть, типичный OneBox на 30 гб мы восстановим максимально за 30 минут.
И это все, в полностью автоматическом режиме, без участия человека.

Вот за что клиент платит за облако. Самостоятельно построить и поддерживать такую инфраструктуру бизнесу, не разбирающемуся в ИТ - просто не реально.

PS: и кстати, это именно та техническая причина, почему в OneBox OS нет интернет-магазина. Если интернет-магазин не отделить на отдельные сервера, то невозможно сделать такую репликацию виртуальных машин и так обезопасить данные. Ширины канала просто не хватит, чтобы в реальном времени все реплицировать.